PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK Ekstraksi: Isolasi Kafein dari Teh dan Uji Alkaloid

  1. TUJUAN

1.1.        Menentukan sifat alkaloid ekstrak Camellia sinensis sinensis dengan uji pereaksi meyer-dragendroff.

1.2.        Menentukan titik leleh kafein.

1.3.        Menentukan Rf kafein hasil ekstraksi dari Camellia sinensis sinensis dengan metode KLT.

1.4.        Menentukan pengaruh jenis penambahan eter terhadap persentase asam asetat dalam fasa air.

  1. 2. TEORI DASAR

Alkaloid adalah senyawa organik mirip alkali yang mengandung atom nitrogen yang bersifat basa dalam cincin heterosiklik. Karena bersifat basa, tumbuhan yang mengandung alkaloid biasanya terasa pahit. Keberadaan alkaloid pada tumbuhan sendiri tidaklah merupakan zat metabolisme, namun lebih merupakan senyawa metabolit sekunder yang memiliki lebih banyak fungsi eologis daripada fungsi merabolisme itu sendiri. Beberapa ahli menyatakan bahwa alkaloid berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Tipe alkaloid yang digunakan dalam praktikum ini adalah kafein yang diekstraksi dari Camellia sinensis sinensis.

Kafein adalah sejenis senyawa alkaloid yang termasuk golongan metilxanthine (1,3,7-trimethylxantine). Efek psikologis yang dihasilkan dapat beragam dan bisa menyebabkan ketergantungan. Kafein cukup banyak terkandung dalam the (30-75 mg/cangkir), selain itu daun teh juga mengandung tannin dan sejumlah kecil klorofil. Struktur kafein terbangun dari system cincin purin, yang secara biologis penting dan diantaranya banyak ditemukan dalam asam nukleat.

Ekstraksi adalah metode pemisahan senyawa yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain, serta didasarkan kepada prinsip kelarutan. Ekstraksi terdiri atas tiga jenis. Ekstraksi cair-cair memiliki prinsip bahwa suatu senyawa kurang larut dalam pelarut yang satu dan sangat larut dalam pelarut lainnya (prinsip beda kelarutan). Ekstraksi padat-cair biasa mengekstrak zat padat dari zat cair. Ekstraksi asam-basa merupakan jenis ekstraksi yang didasarkan pada sifat asam dan basa senyawa organik (misal: ekstraksi alkaloid di praktikum modul 8). Pada praktikum ini dilakukan ekstraksi padat-cair kafein dari teh dan ekstraksi cair-cair.

Kromatografi adalah suatu metode yang digunakan untuk memisahkan senyawa organik dan anorganik sehingga senyawa tersebut dapat dianalisis dan dipelajari. Dengan menganalisis senyawa, kita dapat mengetahui apa saja unsur-unsur yang membentuknya. Kromatografi juga merupakan metode sisik yang baik untuk digunakan sebagai metode analisis suatu campuran dan pelarutnya.

Metode kromatografi memisahkan dua atau lebih senyawa atau ion berdasarkan pada perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ion tersebut dalam dua fasa yang berbeda. zat terlarut dalam suatu fasa gerak mengalir pada suatu fasa diam. Hal ini menjadi sebab keberadaan fasa gerak dan fasa diam dalam semua jenis kromatografi. Pada posisi yang berbeda-beda, senyawa atau ion ini akan tertahan dan terabsorpsi pada fasa diam, dan kemudian satu persatu akan terbawa kembali oleh fasa gerak yang melaluinya.

Tipe kromatografi yang digunakan pada percobaan ini adalah kromatografi lapis tipis. Metode ini menggunakan material adsorben pada pelat kaca, plastik atau alumunium tipis. Metode ini merupakan metode yang sederhana dan cepat untuk menguji kemurnian suatu senyawa organik.

KLT dapat digunakan untuk memisahkan senyawa – senyawa yang sifatnya hidrofobik seperti lipida – lipida dan hidrokarbon yang sukar dikerjakan dengan kromatografi kertas.  KLT juga dapat berguna untuk mencari eluen untuk kromatografi kolom, analisis fraksi yang diperoleh dari kromatografi kolom, identifikasi senyawa secara kromatografi, dan isolasi senyawa murni skala kecil.  Pelarut yang dipilih untuk pengembang disesuaikan dengan sifat kelarutan senyawa yang dianalisis.  Bahan lapisan tipis seperti silika gel adalah senyawa yang tidak bereaksi dengan pereaksi – pereaksi yang lebih reaktif seperti asam sulfat.

Data yang diperoleh dari KLT adalah nilai Rf yang berguna untuk identifikasi senyawa. Nilai Rf untuk senyawa–senyawa murni dapat dibandingkan dengan nilai Rf dari senyawa standar.  Nilai Rf dapat didefinisikan sebagai jarak yang ditempuh oleh senyawa dari titik asal dibagi dengan jarak yang ditempuh oleh pelarut dari titik asal.  Oleh karena itu bilangan Rf selalu lebih kecil dari 1,0.

  1. 3. ALAT DAN BAHAN

Tabel 1. Alat dan Bahan

Bahan

Alat

25 gram daun tea

diklorometana

aseton

kloroform

etanol

eter

fenolftalein

CaCl2 anhidrat

Aquades

Ligroin

Etil asetat

pereaksi meyer

pereaksi dragendroff

as. asetat glasial

lar. NaOH

erlenmeyer 250 ml

erlenmeyer 125 ml

penangas air

pipet

penyaring isap

melting block

pelat KLT

pereaksi semprot dragendroff

corong pisah

kertas saring

klem bundar

soxhlet

kondensor

labu bundar

penyaring buchner

  1. 4. CARA KERJA

4.1. Ekstraksi Padat Cair

25 gram C. sinensis kering ditambah 20 gram Na2CO3 dicampurkan dalam 225 ml air mendidih. Setelah itu, dibiarkan 7′ dan didekantasi ke dalam labu erlenmeyer lain. Sisa dekantasi ditambahi 50 ml air panas lagi, dicampur dan hasilnya kembali didekantasi dan dicampurkan dengan larutan hasil dekantasi pertama. Sisa daun C. sinensis ditambah l.k. 25 ml air dan didihkan sampai mendidih. Hasil kembali di dekantasi dan dicampur dengan larutan hasil dekantasi pertama dan kedua.

Setengah volume larutan dimasukkan ke dalam corong pisah dan ditambah 30 ml diklorometan. Setelah dikocok 5′, larutan pada fasa diklorometan dipisah dan ditampung dalam labu erlenmeyer baru. Sisa fasa air kembali dicampur dengan 30 ml diklorometan, dikocok 5′, ditampung fasa diklorometannya. Dilakukan hal yang sama terhadap sisa larutan.

Ekstrak dalam fasa diklorometan ditambah CaCl2 secukupnya dan diaduk hingga semua pengotor yang larut dalam fasa air berikatan dengan CaCl2. Ekstrak kembali didekantasi. Ekstrak murni dalam diklorometan didistilasi untuk memisahkan kafein dan diklorometan. Dikeringkan.

4.2. Uji KLT

Ekstrak ditotolkan ke pelat KLT lalu dielusi dalam chamber KLT. Pelat dikeluarkan dari chamber dan dikeringkan. Pelat kemudian dimasukkan ke dalam chamber berisi iodin sampai berkas noda alkaloid terwarnai. Dihitung nilai Rf masing-masing ekstrak.

4.3. Uji Alkaloid

Ekstrak sampel kafein di lubang 1 pelat tetes diuji dengan menambahkan 1-2 tetes pereaksi meyer dan dibiarkan mengendap. Setelah itu, diamati endapan beserta warnanya. Ekstrak sampel kafein di lubang 2 pelat tetes diuji dengan menambahkan 1-2 tetes pereaksi dragendroff dan dibiarkan mengendap. Setelah itu, diamati endapan beserta warnanya.

4.4. Ekstraksi Cair-Cair

Dimasukkan 5 ml asam asetat glasial dalam corong pisah 100 ml. Diekstraksi dengan 1 x 15 ml eter. Larutan hasil ekstraksi dititrasi dengan NaOH 0,3 M dan digunakan fenolftalein sebagai indikator. Larutan asam asetat awal juga dititrasi.

Dimasukkan 5 ml asam asetat glasial dalam corong pisah 100 ml. Diekstraksi dengan 3 x 5 ml eter. Larutan hasil ekstraksi dititrasi dengan NaOH 0,3 M dan digunakan fenolftalein sebagai indikator.

  1. 5. HASIL PENGAMATAN

5.1. Ekstraksi Padat-Cair

Titik leleh kafein 196-198 0 C

5.2. Uji KLT

5.2.1. Eluen etil asetat

A            :           2,4 cm

B            :           4    cm

5.2.2. Eluen kloroform

A            :           3,2 cm

B            :           4    cm

5.3. Uji Alkaloid

Warna sampel awal  :     kuning kehijauan

Uji Meyer                :     larutan kuning keruh, endapan warna kuning.

Uji Dragendroff      :     .

5.4. Ekstraksi Cair-Cair

5.4.1. 15 ml eter + 5 ml asam asetat

Volume NaOH 6 ml.

5.4.2. 3 x 5ml eter + 5 ml asam asetat

Volume NaOH 5,6 ml.

5.4.3. 5ml Asam Asetat dengan M = 0.3121 M

Volume NaOH 11,2 ml.

  1. 6. PENGOLAHAN DATA

6.1. Uji KLT

6.1.1. Eluen etil asetat

Rf A   =    A : B   =    2,4 : 4     =    0,6

6.1.2. Eluen kloroform

Rf A   =    A : B   =    3,2 : 4     =    0,8

6.2. Ekstraksi Cair-Cair

Mol asam asetat = mol NaOH

Dari hasil percobaan, dengan menggunakan rumus :

n NaOH = M.V

didapat, yaitu:

  • Percobaan 1

n NaOH = 0.3121 x 6 = 1.8726 mmol

  • Percobaan 2

n NaOH = 0.3121 x 5.6 = 1.74776 mmol

  • Percobaan 3

n NaOH = 0.3121 x 11.2 = 3.49552 mmol

Mol NaOH akan sama dengan mol asam asetat.

Asam asetat – 15 ml eter

% as. Asetat fasa air                = 1.8726 / 3.49552 x 100 % = 53.5%

% asam asetat fasa eter            = 100 – 53.5 % = 46.5%

Asam asetat – 3 x 5 ml Eter

% as. Asetat fasa air      = 1.74776 / 3.49552 x 100 % = 50%

% asam asetat fasa eter = 100 %– 50% = 50%

8.      PEMBAHASAN

8.1. Ekstraksi Padat-Cair

Ekstraksi padat cair yang dilakukan merupakan proses pemisahan kafein padat dari larutan. Pada tahap awal, daun C. sinensis sinensis diseduh dengan air mendidih. Hal ini dimaksudkan agar kelarutan kafein dalam air meningkat. Dalam hal ini, penambahan suhu berarti penambahan kalor yang meningkatkan energi kinetik campuran sehingga lebih mudah terjadi pelarutan. Dengan ini, diharapkan, kafein yang diekstrak dapat mencapai jumlah optimum.

Keberadaan tannin dalam C. sinensis sinensis menyebabkan penambahan natrium karbonat mejadi penting. Natrium karbonat diubah menjadi garam yang larut dalam air dan tidak larut dalam diklorometana. Mekanismenya adalah sebagai berikut.

Tannin merupakan senyawa fenolik yang memiliki gugus OH pada cincin aromatiknya dan bersifat cukup asam. Tannin larut dapat dalam air dan juga pada diklorometana. Karena kita menginginkan ekstrak kafein yang murni, maka tannin harus dihilangkan dari fasa organik larutan ini. Dalam hal ini, kita harus membuat tannin larut dalam air dan tidak larut dalam diklorometan yang lebih melarutkan kafein dari air. Caranya adalah dengan mengubah tannin yang bersifat asam menjadi garam (deprotonisasi –OH) sehingga berubah menjadi anion fenolik yang tidak larut dalam diklorometana, namun larut dalam air.

Namun, pembentukan garam tannin untuk tujuan ini menimbulkan efek samping. Tannin berfungsi sebagai surfaktan anion yang menyebabkan pembentukan emulsi dengan air. Pembentukan emulsi ini dapat dicegah dengan cara pengocokan corong pisah yang tidak terlalu kuat (perlahan saja). Perlu dicatat, karena reaksinya menghasilkan gas, agar corong tidak meledak, maka selama pengocokan, keran corong pisah harus dibuka sewaktu-waktu. Dengan ini, CO2 yang berasal dari Na2CO3 dapat keluar dan terbentuk kesetimbangan tekanan didalam dan diluar corong.

Diklorometana digunakan untuk melarutkan kafein karena sebagai pelarut senyawa organik, diklorometana melarutkan kafein lebih baik (140 mg/mL) dari pada dalam air (22 mg/mL). Selain itu, tannin dalam bentuk garam juga tidak dapat larut dalam diklorometana sehingga kafein yang dihasilkan jauh lebih murni. Setelah corong pisah diguncang dan didiamkan, akan terbentuk dua fasa utama, yaitu fasa diklorometana dan fasa air. Karena kafein larut lebih baik dalam diklorometana dan tannin tidak larut di dalmnya, maka fasa yang diambil adalah fasa diklorometana. Keberadaan emulsi, seperti yang telah disebutkan, merupakan efek samping penggaraman tannin dan pengocokan yang terlalu kuat.

Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat adalah untuk pengikatan fasa air yang terikut sertakan pada pemisahan fasa diklorometan dan fasa air dengan menggunakan corong pisah (pengeringan). Fasa air bisa ikut serta karena dua hal. Pertama adalah karena ketidaksengajaan memasukkan fasa air atau emulsi. Kedua, adalah karena air sedikit larut dalam pelarut senyawa organik seperti diklorometan yang digunakan dalam praktikum ini. Kalsium klorida lebih banyak digunakan karena harganya lebih terjangkau. Namun, memiliki efek samping berikatan dengan senyawa oraganik yang mengandung oksigen sehingga terbentuk kompleks.

Setelah larutan ekstrak benar-benar bebas air, baru dilakukan distilasi. Pada praktikum ini digunakan distilasi sederhada karena diklorometan dan kafein memiliki titik didih yang jauh berbeda.

Pada tahap akhir, ditentukan dengan menggunakan melting block, titik leleh kafein  antara 196-198 0C. Hal ini kurang bersesuaian dengan data literatur yang menyatakan bahwa titik didih kafein adalah sekitar 178 0C. Ketidaksesuaian ini terjadi karena terdapat kontaminan lain dalam ekstrak yang memiliki titik leleh lebih tinggi. Selain itu, ekstrak juga belum benar-benar kering (masih mengandung diklorometan) karena tidak menggunakan penghisap vakum (ekstrak terlalu sedikit).


8.2. Uji KLT

Pada kromatografi lapis tipis ini digunakan pelat alumunium dengan silika gel sebagai fasa diam dan pelarut organik, atau beberapa campuran pelarut organik sebagai fasa gerak. Ketika fasa gerak melalui permukaan silika gel, fasa gerak ini membawa analit organik melalui  partikel fasa diam. Namun, analit hanya bisa bergerak bersama pelarut jika tidak terikat pada permukaan silika gel.

Karakter elektropositif silika gel dan karakter elektronegatif oksigen membuat fasa diam silika gel sangatlah polar. Karena itu, semakin polar molekul yang akan dipisahkan, semakin kuat interaksinya dengan silika gel. Hal ini juga yang menyebabkan pemilihan pelarut non polar (diklorometan) pada percobaan ini. Pelarut nonpolar akan lebih lama berada pada fasa gerak dan jarak yang dapat ditempuhnya dapat dipastikan merupakan jarak terjauh dari kondisi awal sebelum dielusi. Karena itu, pembandingan Rf dari suatu zat yang kita cari dengan pelarut dapat dilakukan dengan baik.

Pemilihan jenis absorben sebagai fasa diam dan sistem pelarut sebagai fasa gerak haruslah dilakukan dengan tepat. Absorben dan pelarut harus dipilih sedemikian rupa agar terjadi kesetimbangan. Jika absorben mengikat semua molekul terlarut dengan kuat, maka senyawa-senyawa tersebut tidak akan turun keluar kolom. Sementara itu, jika pelarut mengikat semua molekul terlarut dengan kuat, maka senyawa-senyawa tersebut akan dengan mudah keluar dari kolom tanpa adanya pemisahan.

Penyemprotan dengan reagen dragendroff dan pengeringannya setelah proses elusi dimaksudkan untuk memberi warna pada zat organik yang kita dapat pada sampel. Hal ini perlu karena meskipun beberapa senyawa organik telah nampak berwarna, sebagian besar senyawa organik malah tidak memiliki warna dan memerlukan pewarnaan buatan untuk memudahkan pengamatan.

Selain berfungsi sebagai media analisis kualitatif, KLT juga memberikan gambaran kuantitatif kromatografik yang disebut Rf atau retardation factor atau ratio to front yang diekspresikan sebagai fraksi desimal. Secara matematis, Rf merupakan nilai perbandingan antara jarak tempuh zat dan jarak tempuh pelarut.

Berikut adalah tahapan dalam kromatografi lapis tipis ini.

1.         Sebuah garis menggunakan pinsil digambar dekat bagian bawah lempengan dan setetes pelarut dari campuran pewarna ditempatkan pada garis itu. Diberikan penandaan pada garis di lempengan untuk menunjukkan posisi awal dari tetesan. Jika ini dilakukan menggunakan ekstraksi, pewarna dari ekstrak akan bergerak selayaknya kromatogram dibentuk. Ketika bercak dari campuran itu mengering, lempengan ditempatkan dalam sebuah gelas kimia bertutup berisi pelarut dalam jumlah yang tidak terlalu banyak. Perlu diperhatikan bahwa batas pelarut berada di bawah garis dimana posisi bercak berada.Alasan untuk menutup gelas kimia adalah untuk meyakinkan bawah kondisi dalam gelas kimia terjenuhkan oleh uap dari pelarut. Untuk mendapatkan kondisi ini, dalam gelas kimia biasanya ditempatkan beberapa kertas saring yang terbasahi oleh pelarut. Kondisi jenuh dalam gelas kimia dengan uap mencegah penguapan pelarut. Karena pelarut bergerak lambat pada lempengan, komponen-komponen yang berbeda dari campuran pewarna akan bergerak pada kecepatan yang berbeda dan akan tampak sebagai perbedaan bercak warna.

2.         Gambar menunjukkan lempengan setelah pelarut bergerak setengah dari lempengan. Pelarut dapat mencapai sampai pada bagian atas dari lempengan. Ini akan memberikan pemisahan maksimal dari komponen-komponen yang berwarna untuk kombinasi tertentu dari pelarut dan fase diam.

3.         Perhitungan nilai Rf. Pengukuran diperoleh dari lempengan untuk memudahkan identifikasi senyawa-senyawa yang muncul. Pengukuran ini berdasarkan pada jarak yang ditempuh oleh pelarut dan jarak yang tempuh oleh bercak warna masing-masing. Ketika pelarut mendekati bagian atas lempengan, lempengan dipindahkan dari gelas kimia dan posisi pelarut ditandai dengan sebuah garis, sebelum mengalami proses penguapan. Pengukuran dilakukan seperti pada gambar. Nilai Rf untuk setiap warna dihitung dengan rumus berikut.

Rf =    jarak yang ditempuh oleh komponen

jarak yang ditempuh oleh pelarut

Semakin polar senyawa yang terkandung pada larutan, semakin kuat interaksinya dengan fasa diam yang digunakan, semakin kecil nilai Rf yang dihasilkannya.

Etil asetat dan kloroform berfungsi sebagai medium fasa bergerak larutan organik, dan metanol (senyawa alkohol) berfungsi sebagai medium fasa bergerak larutan polar atau air. Larutan organik akan terkapilarisasi bersama dengan pelarut organik etil asetat atau kloroform, sedangkan jika larutan bersifat polar maka akan terkapilaritasi bersama pelarut polar (metanol). Kafein yang merupakan senyawa organik akan terkapilaritasi bersama etil asetat dan kloroform.

Terdapat beda Rf yang dihasilkan elusi menggunakan etil asetat dan kloroform. Hal ini terjadi karena keduanya memiliki beda tingkat polaritas. Dengan Rf yang lebih kecil, etil asetat memiliki tingkat polaritas yang lebih tinggi dari kloroform. Namun, pada dasarnya uji KLT ini telah membuktikan keberadaan alkaloid jenis kafein dalam sampel.

8.3       Uji Alkaloid

Pengujian alkaloid menggunakan pereaksi meyer dan dragendroff pada dasarnya menggunakan sifat dasar alkaloid yang reaktif terhadap logam berat. Dalam hal ini, pereaksi meyer mengandung logam berat Bi (bismut) dan pereaksi dragendroff mengandung logam berat Pb (timbal). Bukti keberadaan alkaloid dalam sampel terutama dengan melihat keberadaan gumpalan atau endapan setelah terjadi reaksi antara sampel dan pereaksi meyer atau dragendroff. Pada pereaksi meyer, jika terdapat alkaloid, alakaloid akan bereaksi dengan bismut sehingga menggumpal dan mengendap dalam endapan berwarna kuning. Pada pereaksi dragendroff, jika terdapat alkaloid, alkaloid akan bereaksi dengan timbal sehingga menggumpal dan mengendap dalam endapan berwarna merah tua atau merah kecoklatan.

Hasil pengamatan dari percampuran ekstrak C. sinensis sinensis dengan kedua reagen menunjukkan tingginya kadar alkaloid yang terkandung di dalam ekstrak.. Pada reaksinya dengan reagen meyer, campuran nampak keruh dan terdapat endapat kuning. Selain itu, melihat reaksinya dengan reagen dragendroff yang menunjukkan adanya reaksi pengendapan, keberadaan sifat alkaloid pada ekstrak juga semakin bisa dipastikan. Berdasarkan sifat alakloid ini dapat ditentukan bahwa yang diekstrak memang benar merupakan alkaloid tipe kafein.

Biasanya, endapan lebih mudah muncul dengan reaksi antara sampel dengan dragendroff daripada dengan meyer. Kenapa begitu? Kemungkinan itu terjadi karena dibutuhkan lebih banyak alkaloid untuk menggumpalkan logam berat jenis bismut dari pada timbal.

8.4      Ekstraksi Cair-Cair

Dalam percobaan ini digunakan asam asetat glasial yang dititrasi dengan NaOH dan digunakan indikator fenolftalein. NaOH dan asam asetat akan membentuk garam natrium asetat. Garam tersebut dapat larut dalam air. Pada penambahan eter, larutan akan terfraksi ke dalam 2 fasa, yaitu fasa air dan fasa organik. Penambahan eter 1 x 15 ml menghasilkan jumlah asam asetat yang larut dalam fasa eter lebih sedikit daripada jika dilakukan penambahan eter 3 x 5 ml, meskipun jumlah total eter yang digunakan adalah sama. Hal ini terjadi karena jumlah kontak dan probabilitas pelarutan asam asetat dalam eter menjadi lebih tinggi. Hal yang sebaliknya terjadi pada fasa air.

  1. 7. KESIMPULAN

7.1.        Ekstrak  Camellia sinensis sinensis yang dihasilkan merupakan alkaloid kafein.

7.2.        Titik leleh kafein berdasarkan percobaan adalah 196-198 0C.

7.3.        Rf kafein dengan eluen etil asetat-metanol adalah 0,6 sedangkan dengan eluen kloroform-metanol adalah 0,8.

7.4.        Presentase asam asetat dalam fasa air dengan penambahan 1 x 15 ml eter (53,5%) lebih tinggi dari pada penambahan 3 x 5 ml eter (50%).

DAFTAR PUSTAKA

Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Anonim. 2008. Kromatografi lapis tipis. http ://www.chem-is-try.org/?sect belajar. 27 Oktober 2008

Bates, B. Robert. 1971. Research Technique in Organic Chemistry. United State: Prentice Hall.Inc.

Chang, Raymond. 1998. Chemistry 6th edition. New York, McGraw-Hill.

Christian, Gary D. 2004. Analitical Chemistry. New York: John Wiley and Sons.

Denney, J. Mendham R C and J D Barnes M J K THOMAS. 2000. Vogel’s Textbook of Quantitative Chemical Analysis. Singapore: Addison Wesley Longman Singapore (Pte) Ltd. Halaman 104-107;225

Dinda. 2008. Alkaloid. http://medicafarma.blogspot.com/2008/08/alkaloid.html. 27 Oktober 2008

Fessenden, Fessenden. 1994. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga. Halaman 417-429.

Glasby, J.S. 1978. Encyclopedia of the Alkaloids. New York: Plenum Publishing Corporation.

Hart, Harold. E. Craine, Leslie. Hart, David J. 2003. Kimia Organik. Jakarta. Penerbit Erlangga.

Ita Mustikawati. 2006. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Golongan Alkaloid dari Daun Gendarussa vulgaris Nees. Thesis. Digital Library Universitas Airlangga.

Mayo, D. W, Pike, R. M, Trumper, P. K. 1994. “Microscale Organic Laboratory”.3rd Edition. New York: John Willey & Jons.

Perry ‘s Chemical Engineers’ Handbook, Physical and Chemical Data.

Robinson, T. 1991. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB.

Shriner, Raph. L. 2004. ”Systematic Identification of Organic Compounds”. 8th Edition. New York: John Willey & Sons.

Sinly Evan Putra. 2008. Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam. http ://www.chem-is-try.org .31 Oktober 2008

Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida, Alkaloida. USU Repository

van Steenis, C.G.G.J. 1997. Flora untuk Sekolah di Indonesia. Jakarta: Pradnya Paramita. Halaman 180, 199, 251, 358, 400.

Wilcox, Charles F. Jr and Mary F. Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. USA: Prentice Hall Inc. Halaman 43-45.

About these ads

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

Ikuti

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: